Michael Jackson vedel skutočne fascinujúco kresliť, hoci za svojho života sa svojim výtvarným umením nikdy nechválil. Kreslil mimo zvedavých očí verejnosti a na sklonku života mal dokonca k dispozícii obrovský hangár na letisku, kde sú dodnes uchované takmer všetky jeho umelecké poklady. Kresby v tejto rubrike, až na pár výnimiek, sú ponúkané v aukcii. Pozor!! Nie sú to jeho vrcholové diela, slúžia iba na ukážku!

Túto kresbu nakreslil malý Michael v škole Walton School. Je na nej zobrazený vojak, ktorý stojí v popredí prebiehajúcej vojny s roztiahnutými rukami na znak mieru a nad ním je nápis "ZASTAVTE VOJNU". Už tu je zjavné Michaelove humanitárne cítenie, podobné scény neskôr prenášal do videoklipov a živých koncertov:

Kresba obyčajnou čiernou fixkou zobrazuje autoportrét svojho detského "ja" z roku 1985:

Moderátorka Oprah Winfrey drží obrovskú kresbu Martina Luthera Kinga, nad ktorou Michael strávil niekoľko hodín:

Jednoduchá kresba seba samého v kostýme Billie Jean vo vlastnej autobiografii MOONWALK. Dcéra Paris nosieva tričko s rovnakou potlačou: